Em 1881 ele foi para Cincinnati para frequentar a McMeeken School (mais tarde Cincinnati Academy of Fine Arts). Ele estudou por apenas um ano antes de ir para Nova York para estudar na National Academy of Design e na Student Art League.
Aos 23 anos, Charles organizou a primeira exposição pública de seu trabalho na Academia e recebeu diversos prêmios. Cinco anos depois, o artista recebeu o Terceiro Prêmio Hallgarten por seu trabalho A Breezy Day.
Depois de estudar na National Academy, Charles foi aluno do Departamento de Humanidades da Student League. De 1889 a 1891, Charles estudou pintura na Académie Julian em Paris. A fonte de inspiração de Karan foi a pintura do artista francês Jules Bastien-Lepage. Antes de se tornar um famoso impressionista na América, Charles obteve sucesso no Salão de Paris (1890) com uma série de pinturas de fantasia poética. Nas primeiras décadas do século 20, Karan se tornou o líder altamente respeitado de uma colônia de arte localizada na cidade de Kragsmoor, no pitoresco Vale do Hudson. Ele pintou muitos retratos de mulheres, cujas silhuetas se destacam contra o céu brilhante ou no campo, no jardim, rodeadas por exuberantes plantas em flor. Essas imagens taciturnas estão cheias de otimismo e graça. Karan buscava o ideal da mulher americana, refletia e aprimorava em suas pinturas. De 1887 a 1935, o artista expôs regularmente na Academia da Pensilvânia. Em 1903, o artista Frederick Dellenbaugh convidou Karan para Cragsmoor, um centro de arte no Vale do Hudson perto de Ellenville, Nova York, para onde Karan se mudou em 1910 e montou um estúdio lá. Foi nesses anos que o artista voltou-se para o estilo impressionista e não o mudou em todos os anos subsequentes. O tema principal de sua obra eram mulheres jovens sob a luz do sol, rodeadas por flores ou belas paisagens.
